東京下町某個(gè)街角，經(jīng)營和果子店的久留里卓三（吉田鋼太郎 飾）臉上洋溢著幸福羞澀的笑容，他笨拙地使用智能手機(jī)，和久未謀面的女性設(shè)樂靖子（高岡早紀(jì) 飾）取得聯(lián)系。卓三留下小茜（高畑充希 飾）看店，滿懷期望地啟程趕赴和靖子的約會(huì)地點(diǎn)。十年前他愛戀這位美麗女子，可是對方卻在表白 之前與他人結(jié)婚。時(shí)光流轉(zhuǎn)，太多人事已經(jīng)改變。又過了許多天，在某個(gè)飄雨的日子，卓三重逢有過一面之緣的百貨公司策劃員木崎美雪（黒川芽以 飾）。有過三次失敗婚姻的卓三，與女孩游走在有著悠久歷史的街頭巷尾，尋求期待已久的幸福…… 　　本片根據(jù)久留里卓三的原作改編。